Menurut sejarah berdirinya pemerintahan desa Kedungsari kecamatan Gebog Kabupaten Kudus berasal dari nama seorang terpandang yaitu Ki Ageng Kedungsari. Dahulu di Jawa Tengah tepatnya di daerah Kudus, banyak tokoh-tokoh besar yang sakti mandraguna diantaranya tentulah Sunan Kudus seorang wali besar yang menjadi salah seorang anggota Dewan Dakwah Walisongo. Disamping itu ada juga orang sakti lainnya yaitu Ki Ageng Kedungsari dia adalah warga terpandang di daerah Gebog yang sekarang berada di wilayah kabupaten Kudus. Ia pun berbahagia dengan seorang anak lelaki yang tampan. Setelah menyaksikan anaknya itu dewasa, berniatlah Ki Ageng untuk menikahkannya. Akan tetapi, anaknya sendiri mengakui belum memiliki pilihan hati. Oleh karena itu, Ki Ageng Kedungsari meminta bantuan sanak kerabatnya untuk mencari seorang gadis yang kelak pantas mendampingi anaknya. Beberapa waktu kemudian, Ki Ageng mendapat kabar bahwa Ki Ageng Rajekwesi di daerah Jepara memiliki seorang gadis yang cantik jelita. Rencana berkunjung dan melamar ke Jepara segera di persiapkan bersama seluruh kerabat yang semuanya adalah orang-orang terpandang. Dalam lubuk hati Ki Ageng Kedungsari bersemilir harapan yang indah karena merasa orang yang kaya dan terhormat.

“Berangkatlah dengan segala kewibawaan agar tidak dipermalukan orang”. ujar Ki Ageng Kedungsari kepada sanak kerabatnya yang sudah berkemas melaksanakan tugas melamar. Tentu saja ucapan itu di sambut dengan senyum kebanggaan.

“Percayalah, kami akan menjadi utusan yang terbaik bagi Ki Ageng Kedungsari. Siapa yang belum mendengar kewibawaan Ki Ageng? Bodoh lah orang yang menolak lamarannya.” Ucapkan itu muncul dari seorang pendekar yang akan bertugas menjaga rombongan dari kegiatan selama perjalanan. Sambutan Ki Ageng Rajekwesi di Jepara terhadap utusan Ki Ageng Kedungsari sangat menyenangkan. Jamuan makan dan minum terus mengalir diiringi tarian dan gamelan yang meriah sehingga cepat hilang segala keletihan rombongan yang telah menempuh perjalanan yang jauh.

Setelah beramah-tamah secukupnya maka disampaikanlah kendak Ki Ageng Kedungsari untuk melamar putri Ki Ageng Rajekwesi bagi anak laki tunggalnya. Dikatakan pula bahwa keinginan apapun dari gadis itu akan terpenuhi dengan sebaik-baiknya.

Mendengar lamaran itu, tersenyumlah Ki Ageng Rajekwesi. Kemudian ia berkata dengan lembutnya, “Ki sanak, terima kasih atas pilihan Ki Ageng Kedungsari terhadap putri kami yang masih bocah. Tetapi ketahuilah sudah banyak yang melamarnya. Namun, sampai saat ini putriku sendiri masih belum menetapkan pilihannya. Yang kudengar, dia sanggup dilamar siapapun jika mas kawinnya seekor gajah. Nah, sudikah Ki Sanak menyampaikannya kepada Ki Ageng Kedungsari.” Kalimat itu diterima ketua rombongan dengan senyum lega karena teringatlah pada seekor gajah kesayangan Ki Ageng Kedungsari. Kemudian, bergegaslah mereka berpamitan kembali ke Kudus. Konon, Ki Ageng Kedungsari sudah menunggu-nunggu hasil utusannya dengan harapan yang indah.

Akan tetapi, terkejutlah hatinya mendengar persyaratan mas kawin seekor gajah. Lama dia pun menimbang-nimbang dan akhirnya mengabulkan permintaan calon menantunya. Jadi kasih sayangnya terhadap anak mampu mengalahkan kesenangannya sendiri.

Kemudian, tersiarlah kabar dari mulut ke mulut penduduk tentang rencana lamaran Ki Agung Kedungsari yang telah merelakan seekor gajah kesayangannya sebagai mas kawin.

Kabar itu pun terdengar oleh Ki Ageng Menawan yang merasa iri hatinya membayangkan keberhasilan Ki Ageng Kedungsari. Dalam hatinya tumbuh niat yang jahat hendak menggagalkan rencana itu, bahkan ingin merampas gajah Ki Ageng Kedungsari untuk dirinya sendiri. Pikirnya, “kalau aku memiliki gajah itu pastilah menjadi orang terpandang, dan sekaranglah saat yang tepat”.

Tiba saatnya, dengan dipimpin oleh Ki Ageng Kedungsari sendiri, berangkatlah rombongan keluarga besar Ki Ageng Kedungsari untuk memenuhi apa yang menjadi keinginan calon menantunya.

Namun ditengah perjalanan, rombongan Ki Ageng Kedungsari dihadang oleh segerombolan orang berpakaian hitam dan bercadar yang ingin merampas bekal dan barang bawaan, dan yang lebih mengejutkan terucap kata dari perampok itu “serahkan gajah dan semua barang bawaan kalian” terhenyaklah Ki Ageng Kedungsari dan dijawablah gertaan para perampok itu dengan lantang “langkahi dulu mayat kami” maka terjadilah pertempuran antara Ki Ageng Kedungsari dan para perampok itu. Dari siang hingga malam belum terlihat siapa yang kalah dan yang menang, keduanya sama-sama kuat dan mempunyai ilmu kesaktian yang luar biasa. Konon bahkan sampai berhari-hari pertempuran itu tetap seimbang, akhirnya dibukalah cadar perampok itu dan ternyata perampok itu adalah Ki Ageng Menawan.

Kagetlah Ki Ageng Kedungsari, karena tidak menyangka kalau ternyata perampok itu adalah Ki Ageng Menawan yang dikenalnya sebagai orang yang baik.

Akhirnya Ki Ageng Kedungsari menanyakan “apa sebenarnya yang membuat Ki Ageng Menawan bertindak seperti itu?” dengan wajah yang serba salah Ki Agung Menawan menjelaskan dan memohon maaf atas tindakannya. Dalam hati Ki Ageng Kedungsari “Gajah inilah penyebab iri dan dengki, Gajah ini yang juga menyebabkan orang baik menjadi jahat” maka dengan berat hati di sebelah gajah kecintaannya dan dibagi menjadi tiga bagian. Bagian kepala diserahkan kepada Ki Ageng Rajekwesi, Bagian kaki belakang hingga ekor diserahkan kepada Ki Ageng menawan, dan Bagian kaki depan, dada dan perut dibawa pulang oleh Ki Ageng Kedungsari.

Hingga saat ini saksi bisu cerita ini diabadikan dengan sebongkah batu besar di Dusun Sendang Desa Kedungsari dengan sebutan “Watu Gajah"